奥巴梅扬与切尔西的缘分，充满了戏剧性。他之所以选择从巴塞罗那加盟切尔西，全是因为图赫尔。在他心中，图赫尔有着特殊的地位，毕竟在多特蒙德时，图赫尔是那个真正理解他的人。可命运弄人，转会后的一周内，图赫尔就丢了工作。
欧冠对阵萨格勒布迪纳摩的首秀堪称悲惨。当时他刚在家中被抢劫，脸受了伤，却违背医嘱戴着面具上场。他只是想在新球队立马表明自己的态度。那是他人生中最糟糕的比赛，而他发现图赫尔也变得陌生了。赛后球队输球，图赫尔以往会大发雷霆，可这次他一言不发地离开更衣室。
波特执教时期，奥巴梅扬的处境也没好到哪去。主场被阿森纳羞辱后，他几乎得不到出场机会。切尔西陷入困境时，他恳请波特让自己上场，可波特出于自己的战术考量更愿意使用哈弗茨。到了2月，他被排除在欧冠阵容之外，被视为多余之人。俱乐部甚至想把他租借到美国，这让他非常不爽，感觉受到了极大的不尊重，他觉得这个赛季对自己来说已经结束，只能去训练保持健康。
波特离开后，兰帕德接手。兰帕德一开始表示需要他，询问他是否准备好比赛，奥巴梅扬满心期待。然而赛季快结束时，兰帕德却告诉他自己也无能为力，奥巴梅扬明白这背后是俱乐部高层的意思。
夏窗时，奥巴梅扬发现自己成为了球队中被边缘化的一员，和齐耶赫、扎卡里亚、库利巴利、卢卡库等人一样。不过他们每天都还能笑着面对，也算一种慰藉。尽管奥巴梅扬在切尔西的经历糟糕，但他还是肯定了切尔西如今恢复了稳定性和竞争力。他深知切尔西需要一个像德罗巴那样能承担进球重任的前锋，而自己没能满足球队这一需求。在切尔西他始终找不到在阿森纳时的状态，既有自身没准备好的原因，也和巴塞罗那发生的事情有关。这混乱的一年，对他而言也是休息的好时机，毕竟球队也不想让他上场。